Главная / Наука / Алкины: изомерия и номенклатура алкинов. Строение и виды изомерии алкинов

Алкины: изомерия и номенклатура алкинов. Строение и виды изомерии алкинов

Алкины — это насыщенные углеводороды, которые имеют в своем строении тройную связь, помимо одинарной. Общая формула идентична с формулой алкадиенов — CnH2n-2. Тройная связь имеет основополагающее значение в характеристике данного класса веществ, его изомерии и строении.

Общая характеристика тройной связи

Атомы углерода, образующие тройную связь, имеют sp-гибридизацию. Исходя из метода локализованных электронных пар, эта связь, как известно, образуется перекрыванием двух р-орбитали, находящихся в перпендикулярном положении и одной s-орбитали, соединяющей атомы. Таким образом, перекрывание гибридной орбитали обеспечивает образование одной сигма-связи, а двух негибридных — образование двух пи-связей. Стоит отметить, что тройная связь короче двойной, а энергия, выделяющаяся при ее разрыве, намного больше. Поэтому и тройная связь намного прочнее.

Итак, выше рассмотрели строение алкинов, изомерия и номенклатура будут изучены в следующих пунктах.

Номенклатура

Номенклатура и изомерия алкинов играет немаловажную роль в обозначении веществ данного класса соединений.

Приведем различные примеры названий алкинов, исходя из систематической и заместительной (ЮПАК) номенклатур. Например, простейший представитель гомологического ряда алкинов — C2H2 по систематической номенклатуре носит название этин, а по номенклатуре, предложенной ЮПАК, называется ацетилен.

Приведем пример, как называть соединения по систематической номенклатуре. Суффикс -ин обозначает наличие тройной связи, а его местонахождение в цепи определяется номером. Для начала выберем соединение, найдем у него главную цепь. Она должна обязательно иметь большее количество углеродов и тройную связь. Затем пишем название цепи, указывая впереди все заместители, обозначая их расположение соответствующими цифрами. Далее, приписываем суффикс -ин и на конце через тире добавляем цифру, показывающую положение тройной связи.

Обозначение соединений по номенклатуре, предложенной ЮПАК, также не отличается сложностью. Два углеводорода с тройной связью называем ацетилен, а последующие присоединенные углеводороды обозначаем соответствующими им названиями. Например: пропин будет называться метилацетилен, а гексин-1 — бутилацетилен. Если углеводороды, соединенные тройной связью, используются в качестве заместителя, то их названия будут — этинил (2 углерода), пропинил (3 углерода), и по увеличению количества углеводородов соответственно.

Изомерия алкинов

Изомерия — это явление, заключающееся в способности образовывать идентичные по составу и молекулярной массе, но разные по структурному строению вещества. Изомерия алканов тоже имеет место быть, однако она ограничена способностью кратной связи. Как уже было сказано выше, тройная связь более насыщена, она очень плотно стягивает положительно заряженные атомы и обеспечивает более плотный контакт соседних углеродов, с чем очень сложно не считаться.

Рассмотрим присущие алкинам виды изомерии.

Первый, присущий всем углеводородам, — структурная изомерия. Этот вид изомерии алкинов подразделяется на изомерию углеродного скелета и кратной связи. По углеродному скелету определяется разным положением связей в молекуле. Самый простой алкин, который может применить данный вид — пентин-1. Он может видоизмениться в 2-метилбутин-1.

Изомерия по кратным связям обусловлена различным положением тройной связи. Самый простой алкин, способный применять изомерию кратной связи — бутил-1. Он может видоизменяться в бутил-2.

Второй вид, характерный для изомерии алкинов, — межклассовая. Она обусловлена наличием у различных классов соединений одинаковой общей формулы. Не удивительно, что такие соединения решительно различаются по строению. Такой вид изомерии алкинов встречается из-за одинаковой формулы с диенами и циклоалкенами. Например, и у гексина-1, и у гексадиена-2,3, и у циклогексена формула C6H10.

Геометрическая изомерия алкинов

Геометрическая изомерия, обусловленная различными положениями молекулы в пространстве (-цис,-транс), у алкинов не встречается из-за того, что под влиянием тройной связи цепь углеводородов принимает только линейное положение.

Однако линейный фрагмент этой цепи, содержащий тройную связь, может быть включен в большие замкнутые углеродные циклы, которые могут подвергаться геометрической (пространственной) изомерии. Эти циклы должны содержать достаточное количество углеродов, чтобы пространственное напряжение, вызванное сильной тройной связью, не было ощутимо.

Циклононин — первое соединение из стабильных циклоалкинов. Он наиболее устойчив среди прочих подобных ему. С увеличением числа углеродов данные соединения теряют свою прочность.

Влияние тройной связи на свойства алкинов

Алкины, имеющие тройную связь на конце (концевую), обладают повышенным дипольным моментом, если сравнивать с иными углеводородами с равноценным числом атомов углерода. Это говорит о большей поляризуемости тройной связи при действии алкильных групп. Алкины более прочны, по сравнению с другими классами веществ. Они не растворимы в воде, но растворяются в неполярных либо слабополярных растворителях (эфиры, бензол).

Наличие тройной связи во многом определяет свойства алкинов. Им, естественно, свойственны реакции присоединения галогеноводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, они легко окисляются и восстанавливаются. Отличительной особенностью алкинов с концевой тройной связью является их CH-кислотность.

Алкинам присуща реакция электрофильного присоединения. Исходя из того, что степень ненасыщенности в них выше, чем в алкенах, то и реакционная способность первых должна быть выше, но, скорее всего, из-за прочности тройной связи реакционная возможность электрофильного присоединения алкенов и алкинов практически идентична.

Выводы

Итак, в данной статье были рассмотрены алкины, их особенности строения, номенклатура по систематическому и виду, предложенному ЮПАК. Обе эти номенклатуры используются для обозначения соединений во всем мире, то есть любое из названий будет правильным. Различные виды изомерии алкинов отражают их свойства и тонкости, которые во многом зависят от кратных связей. Эта особенность характерна не только для алкинов, но и для любых углеродных цепей.

Источник: bisbroker.ru